1595-1625
Trois sièges de San Juan : Drake, Cumberland et les Hollandais (1595-1625)
Le 22 novembre 1595, le corsaire anglais Sir Francis Drake entra dans la baie de San Juan avec 27 navires et environ 2 500 soldats, dans l'intention de piller l'établissement et de réclamer son trésor. Les forces espagnoles retranchées dans les forts repoussèrent l'attaque avant qu'elle ne puisse s'affirmer, et renvoyèrent la flotte de Drake les mains vides.
L'assaut de Cumberland quelques années plus tard fut différent, et bien plus dommageable pour la ville. Le 15 juin 1598, une force anglaise d'environ 20 navires et 1 700 hommes, sous Sir George Clifford, troisième comte de Cumberland, débarqua des troupes à l'est de la ville, se fraya un chemin à travers le pont de San Antonio sous un feu espagnol intense et submergea le Castillo San Felipe del Morro, prenant la ville de San Juan elle-même.
Les forces de Cumberland tinrent la ville environ 65 jours avant qu'une épidémie de dysenterie ne les force à se retirer, mais non sans l'avoir pillée et incendiée. Ce demeure, selon Wikipédia, la seule attaque qui ait jamais enfoncé et capturé El Morro de plein fouet. L'Espagne reconstruisit l'année suivante, et envoya des soldats, des canons et un nouveau gouverneur, Alonso de Mercado, pour restaurer San Juan.
Un troisième assaut vint d'une direction tout à fait distincte. Le 25 septembre 1625, une expédition hollandaise sous Boudewijn Hendricksz, aussi connu comme Balduino Enrico, attaqua et assiégea San Juan pendant environ deux mois. Les forces espagnoles du gouverneur Juan de Haro tinrent le fort San Felipe del Morro et repoussèrent l'assaut, et les Hollandais ne parvinrent jamais à capturer la ville.
Pris ensemble, ces tentatives répétées, et le succès bref mais réel de Cumberland, expliquent pourquoi l'Espagne continua d'agrandir les fortifications de San Juan pendant les deux siècles suivants, un renforcement couvert dans les leçons qui suivent.
Sources: Historia de Puerto Rico; Batalla de San Juan (1598); Batalla de San Juan (1625); Francis Drake; George Clifford, tercer conde de Cumberland. Gel 2026-08-22.